Весной 2023 года начали ходить слухи о романе Кайли Дженнер и Тимоти Шаламе, однако многие скептически относились к серьезности их отношений. В начале мая пара официально подтвердила свои чувства, появившись на красной дорожке премии David di Donatello в Риме. Кайли блистала в элегантном платье от Schiaparelli, а Тимоти выглядел шикарно в бархатном костюме. Их нежные взгляды и моменты близости вызвали восторг у зрителей.
После этого появления фанаты заметили на ухе Кайли серьгу, выполненную в форме руки с кольцом, что породило слухи о возможной помолвке. Несмотря на то, что такие предположения часто остаются без подтверждения, инсайдеры утверждают, что семья Кайли, в частности ее мать Крис Дженнер, готовится к свадьбе, но с условием подписания брачного контракта. Разница в состояниях Кайли и Тимоти, составляемая от 700 миллионов до 1 миллиарда долларов у Дженнер и 25 миллионов у Шаламе, вызывает беспокойство у Крис. Тем не менее, близкие Кайли уверены, что она готова к следующему шагу в отношениях, и, возможно, вскоре мир увидит заголовок о «свадьбе года».